Charlie commence à s'intégrer dans l'univers de Serena et de ses amis. Tout se complique lorsqu'elle reçoit une invitation au gala de charité de l'école. Blair ne parvient pas à faire un choix parmi les hommes de sa vie. Jack Bass revient à New York et déclenche une suite d'événements qui pourrait nuire à Chuck et à ses proches...

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