Georgina Sparks est de retour à Manhattan. Blair se retrouve face à un choix crucial qui pourrait changer sa vie...

Charlie commence à s'intégrer dans l'univers de Serena et de ses amis. Tout se complique lorsqu'elle reçoit une invitation au gala de charité de l'école. Blair ne parvient pas à faire un choix parmi les hommes de sa vie. Jack Bass revient à New York et déclenche une suite d'événements qui pourrait nuire à Chuck et à ses proches...

Les rêves de Blair semblent devenir réalité, mais Serena menace de tout mettre en péril en déterrant le passé de sa meilleure amie. De son côté, Charlie se lie d'amitié avec Vanessa, qui pourrait bien avoir des intentions cachées. Quant à Nate, il est déchiré entre sa relation avec Raina et sa loyauté envers Chuck...

Serena persuade Charlie de jouer les espionnes afin de comprendre pourquoi Blair et Dan passent autant de temps ensemble. Raina, quant à elle, décide de partir à la recherche de sa mère. Les espoirs d'héritage de Chuck sont anéantis par une nouvelle dévastatrice liée à son passé...

La famille de Lily vient la soutenir après la décision capitale que celle-ci a dû prendre. Charlie, la cousine de Serena, volontairement tenue éloignée de l'Upper East Side par sa mère pendant son enfance, a suivi celle-ci afin de rencontrer le reste de sa famille. Tous les Rhodes sont réunis pour une photographie, qui sera publiée dans un article sur les «rois modernes». Pendant ce temps, Blair a une révélation sur son avenir...

La mère de Ben vient d'arriver à Manhattan, faisant ressurgir les problèmes entre son fils et Serena. Quant à Russell Thorpe, il est toujours aussi déterminé à détruire l'héritage de Chuck, au risque de s'éloigner de sa propre fille...

Une nouvelle rumeur lancée par Gossip Girl se répand au cours de la soirée d'anniversaire des 18 ans d'Eric. Blair, qui veut devenir une femme puissante, décide de lancer sa carrière en accélérant les choses...

Russell Thorpe veut s'emparer de la société Bass : Chuck tente alors une dernière fois de sauver l'entreprise familiale. Pendant ce temps, Blair doit accomplir une mission capitale qui lui assure une promotion au sein du magazine W, si jamais elle parvient à l'effectuer...

Blair, aidée par Nate, tente de se faire bien voir de sa patronne au sein du magazine W, tandis que Chuck est partagé entre travail et plaisir. Pendant ce temps, Damien sème la zizanie dans l'Upper East Side...

Blair est surexcitée d'avoir obtenu un stage au magazine W, mais sa joie est de courte durée lorsqu'elle découvre que Dan a lui aussi été accepté. Pendant ce temps, Chuck semble avoir trouvé quelqu'un à sa hauteur en la personne de Russell Thorpe. Quant à Nate, il reçoit une nouvelle alarmante à propos des affaires que gère son père...

Russell Thorpe, un ancien associé du père de Chuck, revient à Manhattan accompagné de sa fille, Raina. Serena et Chuck se liguent contre Lily alors que Blair réalise que sa mère a un rôle à jouer dans son avenir professionnel. Quant à Nate, il craint que son père ne tienne pas sa promesse...

Blair et Dan font équipe afin de retrouver Juliet, tandis que Chuck soupçonne Lily de ne pas lui dire toute la vérité...

Chuck, Serena, Blair, Dan, Jenny et Eric font face à une crise lorsqu'un membre de leur famille est hospitalisé. Pendant ce temps, Nate tente d'aider ses parents à se réconcilier...

Dan et Nate ne savent plus quoi penser du comportement et des signaux contradictoires que leur envoie Serena. De son côté, Blair a désormais pour but de devenir le nouveau visage de la fondation d'Anne Archibald, mais celle-ci craint que l'amitié entre Blair et Chuck ne constitue un obstacle...

D'un commun accord, Chuck et Blair décident d'oublier le passé et de mettre un terme à leur guerre. Quant à Nate, il met Juliet face à ses responsabilités après avoir découvert son secret...

Lors de sa soirée d'anniversaire, Blair voit arriver un invité surprise. Serena et Nate, qui en ont plus qu'assez des jeux auxquels se livrent Blair et Chuck, décident de reprendre les choses en main...

Alors que Blair avait bien fait comprendre à Jenny qu'elle n'était plus la bienvenue à Manhattan après ce qui s'était passé avec Chuck, celle-ci est tentée de saisir l'opportunité exceptionnelle de rencontrer le célèbre styliste Tim Gunn. Quant à Serena, elle découvre un secret concernant son nouveau petit ami, ce qui pourrait mettre fin à leur relation au moment où elle débutait sérieusement...

Gossip Girl lance une rumeur aux lourdes conséquences pour Serena. De son côté, Blair décide de s'inscrire dans un cours dispensé par Martha Chamberlain, une femme d'affaires puissante. Mais un mystérieux étudiant met tout en oeuvre pour saboter son plan et pour l'empêcher d'accéder à la position tant convoitée d'assistante personnelle de Martha...

Nate soupçonne Juliet de lui cacher un secret important et tente de lui faire avouer. Blair essaie de ruiner le bonheur retrouvé de Chuck. De son côté, Dan est déchiré entre ses sentiments pour Serena et ceux qu'il éprouve pour Vanessa...

Toute la bande est de retour à Manhattan. Dès son premier jour à l'université de Columbia, Blair tente d'intégrer une association étudiante très sélective. Serena soupçonne Juliet de vouloir saboter sa vie amoureuse. Rufus, quant à lui, s'inquiète pour Dan, et décide de prendre les choses en mains...

Blair est courtisée par un jeune homme qu'elle soupçonne d'appartenir à la famille royale monégasque. Pendant ce temps, Lily, qui est restée à Manhattan, demande de l'aide à Serena afin de retrouver Chuck, disparu depuis des mois. Quant à Nate, il fomente un plan avec Juliet dans le but de reconquérir Serena...

Blair et Serena passent l'été à Paris afin d'oublier leurs peines de coeur. Alors qu'elle essaie de se divertir et de ne plus penser à Chuck, Blair surprend ce dernier en compagnie d'une mystérieuse jeune femme. Serena, qui ne sait qui choisir entre Dan et Nate, reçoit alors une lettre d'admission à la prestigieuse université de Columbia et hésite à l'avouer à sa meilleure amie...