Une soirée masquée à laquelle participent certains va prendre une drôle de tournure. Pendant ce temps, Diana se tourne vers Serena pour l'aider dans son projet de ruiner Gossip Girl. Dan est en pleine tournée littéraire, mais les choses ne se passent pas exactement comme il l'avait prévu...

C'est le jour de la mort de Bart Bass, Chuck se retrouve confronté à ses anciens démons. Dan et Vanessa essayent de faire marcher leur amitié. Jenny est accusée d'avoir frappé un de ces camarades de classe et Eric est face à un dilemme.

Les filles se préparent pour le Bal annuel des débutantes. CeCe pousse sa fille, Lily, à trouver un moyen pour obliger Serena à y participer. Serena, impatiente de présenter sa grand-mère à Dan, ignore que celle-ci tire les ficelles dans l'ombre pour la contraindre à participer à cet événement incontournable... Blair et Chuck continuent de se voir en secret...

Lily finit par avouer son secret à Rufus. Tandis que Chuck doit prendre une grande décision pour son hôtel, Damian espère beaucoup de la jeune et jolie Jenny...

Charlie commence à s'intégrer dans l'univers de Serena et de ses amis. Tout se complique lorsqu'elle reçoit une invitation au gala de charité de l'école. Blair ne parvient pas à faire un choix parmi les hommes de sa vie. Jack Bass revient à New York et déclenche une suite d'événements qui pourrait nuire à Chuck et à ses proches...

La mère de Ben vient d'arriver à Manhattan, faisant ressurgir les problèmes entre son fils et Serena. Quant à Russell Thorpe, il est toujours aussi déterminé à détruire l'héritage de Chuck, au risque de s'éloigner de sa propre fille...

C'est la semaine de la mode et Jenny consacre tout son temps à son stage. Blair aide aussi sa mère à préparer le défilé dans l'espoir de redonner son blason auprès de sa cour. Mais avec Serena de nouveau dans la partie, cela semble peine perdue... Dan profite de son temps libre pour se concentrer sur son admission à Yale...

Nate craint que son grand-père agisse mal pour faire élire Trip. Blair se fait une nouvelle amie, et espère rendre Serena jalouse. Quant à Olivia, elle tente l'impossible pour que Dan ne découvre pas sa récente déclaration à la télévision...

Chuck et Blair doivent faire face à la décision la plus difficile qu'ils aient eu à vivre en tant que couple. De son côté, Serena organise un anniversaire surprise pour Nate, mais Jenny fait de son mieux pour saboter ses efforts ! Quand à Dan et Vanessa, leur relation prend une nouvelle tournure...

Blair demande à Serena d'être sa remplaçante à une réunion quand elle se retrouve à devoir être aux deux endroits en même temps. Lola et Ivy s'allient pour aider Chuck dans une vengeance personnelle. Enfin, Nate essaye de faire le point sur sa relation avec Diana et prend une décision...

Georgina Sparks est de retour à Manhattan. Blair se retrouve face à un choix crucial qui pourrait changer sa vie...

Pendant que Vanessa se rend compte que quelque chose cloche chez Scott, Blair et Chuck se livrent une véritable guerre dans une vente aux enchères. Ils convoitent en effet le même objet et il s'agit maintenant de voir où sont leurs priorités et s'ils ont véritablement changé. Tandis que Serena soupçonne Carter d'avoir conservé ses mauvaises habitudes, Nate et Bree décident finalement d'officialiser les choses entre eux en s'embrassant devant les photographes.

Dan et Blair sont sur leur petit nuage mais tout ne se passe pas aussi bien que prévu lorsqu'ils essayent de passer au niveau supérieur dans leur relation, et qu'ils trouvent des obstacles sur leur route. Chuck invite Jack en ville après avoir appris la vérité sur son implication à l'hôpital mais le voyage ne se passe pas comme escompté. Pendant ce temps, Ivy tente de se faire une place au sein de l'élite et se tourne vers un des membres du clan Van Der Woodsen...

Blair se prépare à célébrer son futur mariage royal avec un enterrement de vie de jeune fille. Cependant les autres complotent derrière son dos afin de lui faire vivre une nuit inoubliable. Après la découverte de la vérité concernant Chuck et l'accident de la route de Blair, Nate se joint à un allié surprenant pour rassembler les preuves. Serena et Dan feignent de sortir à nouveau ensemble afin de protéger quelqu'un proche d'eux.

Branle-bas de combat chez Blair ! Le retour à New York de sa mère pourrait signer la fin de son court règne à la tête de Waldorf Designs. Certes les ventes sont reparties à la hausse suite au scandale du Bal des débutantes mais l'image de la marque est sérieusement écornée. Et l'article que vient de consacrer Dan à la créatrice n'arrange pas ses affaires. Devenu indésirable au sein de la jeunesse dorée de l'Upper East Side, le jeune auteur a trouvé refuge chez Serena, laquelle se remet doucement de sa récente rupture avec Steven. Jusque-là en froid, l'ex-couple se rapproche à nouveau. Mais les rancoeurs accumulées au fil des années sont tenaces... Plus déterminé que jamais à faire tomber son père, Chuck est sur la piste d'un document prouvant les activités illégales de Bart Bass. Un dossier qui pourrait bien être dissimulé dans un tableau mis aux enchères par Lily lors d'une soirée caritative. Un événement mondain qui est également le théâtre d'une forte opposition entre Rufus et son ex-femme...