Chuck, Nate, Blair, Serena et Lola s'unissent pour démasquer ce qu'ils pensent être un secret explosif entre Diana et Jack. Pendant ce temps, Dan reçoit la proposition d'une prestigieuse confrérie pour l'été...

Quand William van der Woodsen, l'ancien mari de Lily et le père d'Eric et Serena, réapparaît à Manhattan, Serena fait tout pour réussir à le voir. Malheureusement, les retrouvailles entre le père et la fille ne vont pas avoir lieu. Serena et Nate continuent à se voir, mais leur relation va sérieusement être remise en question par Jenny, qui ne cesse d'intriguer pour se retrouver seule avec le jeune homme. De son côté, Dan apprend qu'il n'est pas accepté dans l'atelier d'écriture de Tish...

Serena organise une soirée en l'honneur de Blair, mais afin de garde la surprise, elle lui ment sur certains détails. De leur côté, Chuck et Dan se découvrent un point commun et décident de passer la journée ensemble pour ne pas y penser. Parallèlement, Nate et Serena découvrent une information qui pourrait aider Diana dans sa guerre contre Gossip Girl mais ne savent pas quoi en faire.

Les élèves se préparent à passer leur examen d'aptitudes, dont les résultats seront déterminants pour leur admission à l'université. Alors qu'elle essaie de se concentrer sur ses révisions, Serena voit resurgir un fantôme du passé. Georgina Sparks est de retour en ville... Doublée par Blair, Jenny décide de se dégoter un "Roi" qui lui permettra de faire son entrée dans le cercle très fermé de l'Upper East Side...

Le retour de William, le père de Serena et Eric, à New York continue d'énerver Rufus, et plus particulièrement quand il annonce qu'il est sur le point d'emménager dans le même immeuble, pour suivre de plus près la maladie de Lily. Blair passe du temps sur le campus de Columbia et se rend compte que c'est là bas qu'elle se sent le mieux. Dan apprend que Vanessa lui cache un nouveau secret: elle part pour un reportage en Haiti. Nate et Serena continuent de se voir, mais Serena annonce qu'elle va revenir auprès de sa mère pendant sa maladie, ce qui va envenimer ses relations avec Jenny, qui tente toujours de se rapprocher de Nate petit à petit...

La compétition fait rage : Olivia, Vanessa et Blair sont pressenties pour faire un discours lors d'une soirée de NYU. Dan veut présenter Olivia à son père et Lily. Nate se sert de Serena pour aider son cousin dans la campagne électorale...

Serena et Dan continuent de se voir en toute discrétion, jusqu'à ce que l'info parvienne aux oreilles de Gossip Girl. Blair organise une réception pour les élèves et les parents à l'occasion de la rentrée. Vanessa ne sait pas comment s'y prendre avec Nate après qu'il lui ait posé un lapin... Et Jenny se permet de donner son avis sur une création d'Eleanor Waldorf...

Blair se prépare à célébrer son futur mariage royal avec un enterrement de vie de jeune fille. Cependant les autres complotent derrière son dos afin de lui faire vivre une nuit inoubliable. Après la découverte de la vérité concernant Chuck et l'accident de la route de Blair, Nate se joint à un allié surprenant pour rassembler les preuves. Serena et Dan feignent de sortir à nouveau ensemble afin de protéger quelqu'un proche d'eux.

Dan est partagé entre ses sentiments pour Serena et ceux pour son amie d'enfance qui vient de refaire surface. Au bal masqué, Blair envoie Nate à une "chasse aux sorcières" mais celui-ci est toujours distrait par ses sentiments pour Serena. Bien que Blair ait clairement dit que seuls les invités peuvent venir, Jenny et Dan parviennent à s'introduire. Lily demande à Rufus de l'accompagner à un gala d'Eleanor Waldorf dans le but de rendre Bart Bass jaloux...

Lyli, Charlie et Serena attende avec impatience une fête au Studio 54 parti(fête) en l'honneur de Cece. Nate, de son côté, s’attribue un nouveau rôle au "Spectator", cependant sa première grande histoire se révèle concerner quelqu'un qu'il ne connait que trop bien. Blair demande de l'aide à une personne inattendue.

La famille de Lily vient la soutenir après la décision capitale que celle-ci a dû prendre. Charlie, la cousine de Serena, volontairement tenue éloignée de l'Upper East Side par sa mère pendant son enfance, a suivi celle-ci afin de rencontrer le reste de sa famille. Tous les Rhodes sont réunis pour une photographie, qui sera publiée dans un article sur les «rois modernes». Pendant ce temps, Blair a une révélation sur son avenir...

Nate organise une soirée pour la Saint Valentin, à laquelle Georgina, toujours prête pour provoquer un drame, s’incruste. De son côté, Blair, toujours coincée dans son "faux" mariage ne résiste pas à l’envie de jouer à Cupidon pour une personne qu’elle aime. Quant à Serena, elle est témoin d'une scène choquante lors de la soirée...

Blair monte un plan diabolique pour faire renvoyer Rachel, sa nouvelle professeur. Chuck n'a aucun souvenir de sa dernière soirée après son réveil à moitié nu sur le sol dans une chambre d'hôtel. Nate, Serena et Vanessa essayent alors de l'aider à rassembler les pièces manquantes de sa nuit. Dans le même temps, Serena pense que Dan couche avec Rachel.

Blair sent que sa place dans l'élite de l'Upper East Side est en train de s'étioler, il conçoit un plan pour s'assurer que cela n'arrive pas. Pendant ce temps, Lily rassemble sa famille, dont William, Carol et Lola, dans le but de prouver que la famille Van der Woodsen est plus unie que jamais. Enfin, Nate creuse dans le passé de Diana et est surpris par ce qu'il y découvre...

C'est le jour de la mort de Bart Bass, Chuck se retrouve confronté à ses anciens démons. Dan et Vanessa essayent de faire marcher leur amitié. Jenny est accusée d'avoir frappé un de ces camarades de classe et Eric est face à un dilemme.