D'un commun accord, Chuck et Blair décident d'oublier le passé et de mettre un terme à leur guerre. Quant à Nate, il met Juliet face à ses responsabilités après avoir découvert son secret...

Après être tombé de la terrasse de l'immeuble devant les yeux de Chuck, le corps sans vie de Bart gît sur le pavé. Coupable de non assistance à personne en danger, le jeune Bass doit fuir avec Blair, pour éviter la police. Alors qu'elle se trouve dans son avion sur le point de décoller pour Los Angeles, Serena trouve le manuscrit glissé par Dan dans son sac juste avant son départ. Elle est le sujet de cette dernière chronique du jeune écrivain. Les mots qu'elle y lit seraient-ils de nature à lui faire rebrousser chemin ? Aidé par Sage, Nate tente de démasquer une bonne fois pour toutes Gossip Girl. Ce scoop pourrait assurer la pérennité du Spectator. Ayant appris le décès de son frère, Jack est de retour en ville. Et il a peut-être une solution qui pourrait sauver Chuck, et changer la vie de Blair et lui à jamais...

Nate, contre toute attente, reprend contact avec Diana, qui lui offre une opportunité intéressante. Serena oblige Charlie à décider dans quel monde elle veut mettre les deux pieds. Dan essaye de gagner l'aide de Chuck pour arrêter la publication de son livre, mais découvre alors que c'est Chuck qui a besoin d'aide. Beatrice, la future belle-soeur de Blair, arrive de Monaco pour rendre visite à la fiancée, mais le motif de sa visite pourrait s'avérer plus qu'une simple visite de plaisir...

Serena et Dan ont leur premier rendez-vous officiel. Celui-ci essaye d'impressionner Serena en lui sortant le grand jeu. De son côté, Jenny est invitée à dormir chez Blair où elle fait l'objet d'un cruel "action ou vérité ?". Pendant ce temps, Lilly s'aperçoit que son fils s'est enfuit du centre médicale où il est interné. Elle se retrouve alors obligée de demander de l'aide à son ex-petit ami, Rufus...

Tandis que Chuck lutte avec la réalité de voir Blair de descendre l'allée nuptial avec le Prince Louis, le retour de Georgina Sparks pourrait faire de l'affaire royale un royal désastre.

Chuck et Blair doivent faire face à la décision la plus difficile qu'ils aient eu à vivre en tant que couple. De son côté, Serena organise un anniversaire surprise pour Nate, mais Jenny fait de son mieux pour saboter ses efforts ! Quand à Dan et Vanessa, leur relation prend une nouvelle tournure...

Georgina Sparks est de retour à Manhattan. Blair se retrouve face à un choix crucial qui pourrait changer sa vie...

Les cours reprennent et Serena et Dan redoutent de se croiser à l'école. Jenny, pour sa part, va devoir faire face à Blair et sa clique. Les choses se corsent lorsque Dan est vu en compagnie d'une nouvelle élève, Amanda. Info aussi relayée par Gossip Girl... La Duchesse offre à Vanessa une récompense pour s'être tenue à l'écart de Nate...

L'été touche à sa fin : Dan et Jenny s'habituent à leur nouvelle vie, Blair et Chuck trouvent le moyen de garder leur passion intacte, et Serena essaie d'attirer l'attention de son père. Pendant ce temps là, Nate veut se libérer de sa famille, et Rufus tente de limiter les dégâts de l'été...

Nate et Serena décident d'explorer leur amitié. Blair suspecte que Chuck ait des problèmes pour oublier la femme sur la tombe de son père. Jenny consent à accompagner Damien à un dîner d'état, mais Damien a quelque chose d'autre à l'esprit. Lily et Rufus s'évitent.

Chuck Bass apprend les circonstances de la mort de son père, ainsi que le degré d'implication de Carter. Il admet enfin son amour pour Blair. Vanessa et Blair se rapprochent, acceptées toutes les deux à l'université de New-York. Serena doit faire un choix important pour son avenir. Parallèlement, Blair s'arrange pour que Jenny soit la nouvelle reine du lycée l'année suivante...

Alors qu'ils célèbrent Yom Kippur avec leur famille et leurs amis, Blair et Louis se retrouvent dans une lutte de pouvoir avec la famille de Louis. La patronne de Serena pousse cette dernière dans une position bizarre où elle doit choisir entre son nouvel emploi et sa relation avec Dan. Diana prépare le lancement du New York Spectator mais une surprise malheureuse de dernière minute retarde le lancement, et Diana s'attend à ce que Nate fasse tout ce qui soit possible pour sauver la journée...

Les vacances sont terminées, et Blair, détrônée de son titre de Reine B., est anxieuse à l'idée d'affronter les regards à l'école... Jenny a du mal à suivre le train de vie de ses nouvelles amies. Elle doit trouver un robe digne de ce nom pour sa fête d'anniversaire... Serena, qui reçoit des présents déplacés, est furieuse après Chuck...

Quand William van der Woodsen, l'ancien mari de Lily et le père d'Eric et Serena, réapparaît à Manhattan, Serena fait tout pour réussir à le voir. Malheureusement, les retrouvailles entre le père et la fille ne vont pas avoir lieu. Serena et Nate continuent à se voir, mais leur relation va sérieusement être remise en question par Jenny, qui ne cesse d'intriguer pour se retrouver seule avec le jeune homme. De son côté, Dan apprend qu'il n'est pas accepté dans l'atelier d'écriture de Tish...

Après leurs brèves retrouvailles à Monaco, Blair et Chuck se font une promesse : une fois leurs problèmes personnels réglés, leur couple pourra enfin exister, une bonne fois pour toutes. Mais pas avant... Pour Mademoiselle Waldorf, il s'agit donc de prendre la succession de sa mère à la tête de la compagnie. En ce qui concerne Chuck, il s'agit de reprendre l'empire Bass des mains de son père, revenu d'entre les morts. Parti en Italie pour l'été, Dan décide d'écrire son deuxième livre sur un univers qu'il connait bien: l'Upper East Side. Mais cette fois-ci, ses personnages porteront leurs vrais noms et les pages seront remplies de vrais évènements. Pour mener à bien son entreprise, il peut compter sur Georgina Sparks, venue avec lui en Europe. Nate, désormais seul à la tête du Spectator, doit publier l'article qui lancera définitivement son journal et assurera son avenir. Il a déjà son sujet en tête : Gossip Girl. Et un élément qui pourrait tout changer: une vidéo de la funeste blogueuse ! Quant à Serena ? Elle est introuvable depuis son départ précipité de New York...