D'un commun accord, Chuck et Blair décident d'oublier le passé et de mettre un terme à leur guerre. Quant à Nate, il met Juliet face à ses responsabilités après avoir découvert son secret...

Quand William van der Woodsen, l'ancien mari de Lily et le père d'Eric et Serena, réapparaît à Manhattan, Serena fait tout pour réussir à le voir. Malheureusement, les retrouvailles entre le père et la fille ne vont pas avoir lieu. Serena et Nate continuent à se voir, mais leur relation va sérieusement être remise en question par Jenny, qui ne cesse d'intriguer pour se retrouver seule avec le jeune homme. De son côté, Dan apprend qu'il n'est pas accepté dans l'atelier d'écriture de Tish...

Après être tombé de la terrasse de l'immeuble devant les yeux de Chuck, le corps sans vie de Bart gît sur le pavé. Coupable de non assistance à personne en danger, le jeune Bass doit fuir avec Blair, pour éviter la police. Alors qu'elle se trouve dans son avion sur le point de décoller pour Los Angeles, Serena trouve le manuscrit glissé par Dan dans son sac juste avant son départ. Elle est le sujet de cette dernière chronique du jeune écrivain. Les mots qu'elle y lit seraient-ils de nature à lui faire rebrousser chemin ? Aidé par Sage, Nate tente de démasquer une bonne fois pour toutes Gossip Girl. Ce scoop pourrait assurer la pérennité du Spectator. Ayant appris le décès de son frère, Jack est de retour en ville. Et il a peut-être une solution qui pourrait sauver Chuck, et changer la vie de Blair et lui à jamais...

Serena et Dan ont leur premier rendez-vous officiel. Celui-ci essaye d'impressionner Serena en lui sortant le grand jeu. De son côté, Jenny est invitée à dormir chez Blair où elle fait l'objet d'un cruel "action ou vérité ?". Pendant ce temps, Lilly s'aperçoit que son fils s'est enfuit du centre médicale où il est interné. Elle se retrouve alors obligée de demander de l'aide à son ex-petit ami, Rufus...

Nate et Serena décident d'explorer leur amitié. Blair suspecte que Chuck ait des problèmes pour oublier la femme sur la tombe de son père. Jenny consent à accompagner Damien à un dîner d'état, mais Damien a quelque chose d'autre à l'esprit. Lily et Rufus s'évitent.

Chuck et Blair doivent faire face à la décision la plus difficile qu'ils aient eu à vivre en tant que couple. De son côté, Serena organise un anniversaire surprise pour Nate, mais Jenny fait de son mieux pour saboter ses efforts ! Quand à Dan et Vanessa, leur relation prend une nouvelle tournure...

Nate, contre toute attente, reprend contact avec Diana, qui lui offre une opportunité intéressante. Serena oblige Charlie à décider dans quel monde elle veut mettre les deux pieds. Dan essaye de gagner l'aide de Chuck pour arrêter la publication de son livre, mais découvre alors que c'est Chuck qui a besoin d'aide. Beatrice, la future belle-soeur de Blair, arrive de Monaco pour rendre visite à la fiancée, mais le motif de sa visite pourrait s'avérer plus qu'une simple visite de plaisir...

Tandis que Chuck lutte avec la réalité de voir Blair de descendre l'allée nuptial avec le Prince Louis, le retour de Georgina Sparks pourrait faire de l'affaire royale un royal désastre.

Les cours reprennent et Serena et Dan redoutent de se croiser à l'école. Jenny, pour sa part, va devoir faire face à Blair et sa clique. Les choses se corsent lorsque Dan est vu en compagnie d'une nouvelle élève, Amanda. Info aussi relayée par Gossip Girl... La Duchesse offre à Vanessa une récompense pour s'être tenue à l'écart de Nate...

L'été touche à sa fin : Dan et Jenny s'habituent à leur nouvelle vie, Blair et Chuck trouvent le moyen de garder leur passion intacte, et Serena essaie d'attirer l'attention de son père. Pendant ce temps là, Nate veut se libérer de sa famille, et Rufus tente de limiter les dégâts de l'été...

Chuck se retrouve piégé par sa mère et son oncle. Vanessa a peur que sa relation de couple ne soit que routine. Jenny renoue avec le milieu de la mode.

Georgina Sparks est de retour à Manhattan. Blair se retrouve face à un choix crucial qui pourrait changer sa vie...

Les vacances sont terminées, et Blair, détrônée de son titre de Reine B., est anxieuse à l'idée d'affronter les regards à l'école... Jenny a du mal à suivre le train de vie de ses nouvelles amies. Elle doit trouver un robe digne de ce nom pour sa fête d'anniversaire... Serena, qui reçoit des présents déplacés, est furieuse après Chuck...

Jenny prend une photo de Dan et de Serena dormant ensemble et la poste sur Gossip Girl. Les couples Serena-Nate et Dan-Vanessa éclatent. Blair arrive en retard au rendez-vous de Chuck au sommet de l'Empire State Building à cause de l'accouchement de Dorota. Chuck est désemparé...

Vanessa et Dan essayent de cacher leurs sentiments amoureux. Chuck en apprend un peu plus sur la femme qui pourrait être sa mère. Lily commence à avoir des soupçons sur la relation qu'entretient Jenny avec Damian.