Quand William van der Woodsen, l'ancien mari de Lily et le père d'Eric et Serena, réapparaît à Manhattan, Serena fait tout pour réussir à le voir. Malheureusement, les retrouvailles entre le père et la fille ne vont pas avoir lieu. Serena et Nate continuent à se voir, mais leur relation va sérieusement être remise en question par Jenny, qui ne cesse d'intriguer pour se retrouver seule avec le jeune homme. De son côté, Dan apprend qu'il n'est pas accepté dans l'atelier d'écriture de Tish...

D'un commun accord, Chuck et Blair décident d'oublier le passé et de mettre un terme à leur guerre. Quant à Nate, il met Juliet face à ses responsabilités après avoir découvert son secret...

Nate et Serena décident d'explorer leur amitié. Blair suspecte que Chuck ait des problèmes pour oublier la femme sur la tombe de son père. Jenny consent à accompagner Damien à un dîner d'état, mais Damien a quelque chose d'autre à l'esprit. Lily et Rufus s'évitent.

Après être tombé de la terrasse de l'immeuble devant les yeux de Chuck, le corps sans vie de Bart gît sur le pavé. Coupable de non assistance à personne en danger, le jeune Bass doit fuir avec Blair, pour éviter la police. Alors qu'elle se trouve dans son avion sur le point de décoller pour Los Angeles, Serena trouve le manuscrit glissé par Dan dans son sac juste avant son départ. Elle est le sujet de cette dernière chronique du jeune écrivain. Les mots qu'elle y lit seraient-ils de nature à lui faire rebrousser chemin ? Aidé par Sage, Nate tente de démasquer une bonne fois pour toutes Gossip Girl. Ce scoop pourrait assurer la pérennité du Spectator. Ayant appris le décès de son frère, Jack est de retour en ville. Et il a peut-être une solution qui pourrait sauver Chuck, et changer la vie de Blair et lui à jamais...

Chuck et Blair doivent faire face à la décision la plus difficile qu'ils aient eu à vivre en tant que couple. De son côté, Serena organise un anniversaire surprise pour Nate, mais Jenny fait de son mieux pour saboter ses efforts ! Quand à Dan et Vanessa, leur relation prend une nouvelle tournure...

Serena et Dan ont leur premier rendez-vous officiel. Celui-ci essaye d'impressionner Serena en lui sortant le grand jeu. De son côté, Jenny est invitée à dormir chez Blair où elle fait l'objet d'un cruel "action ou vérité ?". Pendant ce temps, Lilly s'aperçoit que son fils s'est enfuit du centre médicale où il est interné. Elle se retrouve alors obligée de demander de l'aide à son ex-petit ami, Rufus...

Jenny prend une photo de Dan et de Serena dormant ensemble et la poste sur Gossip Girl. Les couples Serena-Nate et Dan-Vanessa éclatent. Blair arrive en retard au rendez-vous de Chuck au sommet de l'Empire State Building à cause de l'accouchement de Dorota. Chuck est désemparé...

Chuck se retrouve piégé par sa mère et son oncle. Vanessa a peur que sa relation de couple ne soit que routine. Jenny renoue avec le milieu de la mode.

Serena et Dan acceptent enfin leur attirance mutuelle malgré les différences sociales. Nate, de son côté, découvre que son père consomme de la drogue... Jenny apprend un lourd secret que ses parents concernant ses parents. Et Blair est une fois de plus déçue par Nate...

Tandis que Chuck lutte avec la réalité de voir Blair de descendre l'allée nuptial avec le Prince Louis, le retour de Georgina Sparks pourrait faire de l'affaire royale un royal désastre.

Serena n'apprécie pas de se voir dicter des règles de conduite par son beau-père... Vanessa fait pression sur Blair pour obtenir son aide afin d'empêcher la fermeture d'un bar qu'elle veut faire classer monument historique. Excédée d'être manipulée par la jeune femme, Queen B. propose un marché indécent à Chuck...

Chuck Bass apprend les circonstances de la mort de son père, ainsi que le degré d'implication de Carter. Il admet enfin son amour pour Blair. Vanessa et Blair se rapprochent, acceptées toutes les deux à l'université de New-York. Serena doit faire un choix important pour son avenir. Parallèlement, Blair s'arrange pour que Jenny soit la nouvelle reine du lycée l'année suivante...

Vanessa et Dan essayent de cacher leurs sentiments amoureux. Chuck en apprend un peu plus sur la femme qui pourrait être sa mère. Lily commence à avoir des soupçons sur la relation qu'entretient Jenny avec Damian.

C'est la semaine de la mode et Jenny consacre tout son temps à son stage. Blair aide aussi sa mère à préparer le défilé dans l'espoir de redonner son blason auprès de sa cour. Mais avec Serena de nouveau dans la partie, cela semble peine perdue... Dan profite de son temps libre pour se concentrer sur son admission à Yale...

Georgina Sparks est de retour à Manhattan. Blair se retrouve face à un choix crucial qui pourrait changer sa vie...